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无论是从军师智囊的角色定位，还是羽扇纶巾的外在打扮，吴用完完全全便是《水浒传》中的诸葛亮。
然而王伦细细品味吴用，却发现真实的吴用大政无方、小算有遗、不擅阳谋、只会阴招，徒有诸葛之形，却无诸葛之智，做一个帮派师爷有余，做一个诸侯谋臣不足。
吴用之于梁山：没有吴用，梁山无法风生水起；有了吴用，梁山无法更上一层。
在王伦的印象里，吴用名为智多星，雄才大略没多少，出得馊主意、坏主意却更多。
他扮着诸葛亮的模样，干着却是狗头军师的活。
三国第一毒士贾诩那是只为自己着想，给李傕郭汜出主意害死了王允，又给张绣出主意害死了曹操的大儿子曹昂和大将典韦，最后居然在曹操那里混得风生水起。
而智多星吴用的狠毒，也不在贾诩之下。
晁盖上梁山鸠占鹊巢杀了王伦，实际全是吴用的主意，而且正是吴用添油加醋勾起了林冲的怒火，这才火并了王伦。
本来吴用是晁盖的亲信兼老搭档，可是眼见着宋江人多势众，无用马上就抛弃了老大哥晁盖，一头扎进了宋江怀抱，并且帮着宋江一步一步架空了晁盖。
在晁盖去打曾头市的时候，作为总参谋长的吴用居然坐在家里不动，而且连个参谋（神机军师朱武）也不给派，点将的时候也只有二十个头领五千人马，还不如人家曾头市人马多呢。
晁盖固然是中了史文恭的毒箭（存疑，顶级高手怎么会用毒箭并且还刻上自己的名字？），但吴用的不作为或者包藏祸心，也只晁盖之死的主要诱因。
且看吴用的小人之举留藏头诗诬卢俊义造反，害得玉麒麟家破人亡。
其它宋江干的几件龌龊事，比如骗李应一家上山，把人家庄子给烧了；杀朱仝看护的小衙内；骗徐宁上山等，这几件下三烂的事，每一件吴用都有份。
为了谋求更大的官职更多的赏赐，吴用居然劝宋江投降辽国：“若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜？”
无论是真情还是假意，宋江还能把兄弟情义挂在嘴上，而在吴用眼里，所谓的兄弟，不过是核心集团的筹码，死了多少，都是个伤亡数字而已。
征方腊的时候，损兵折将，每次宋江都流泪、大哭甚至“哭晕”，连损八员大将的宋江哭晕醒来后有了打退堂鼓的心思：“我们今番必然收伏不得方腊了！自从渡江以来，如此不利，连连损折了我八个弟兄！”但是吴用却一如既往地冷漠：“主帅休说此言，恐懈军心。今番折了兄弟们，此是各人寿数。”意思很明显，那些人死了活该。
吴用还有更直白的说法：“哥哥（宋江）以国家大事为念，休为弟兄之情，自伤贵体。”——炮灰死多少不打紧，咱俩有功立，有官做就行。
王伦一念及此，便不再醋催促晁盖。害人之心不可有，防人之心不可无啊！晁盖到底义气，可是王伦对吴用却是信不过！
等吴用说完，晁盖不做声，公孙胜却是先说话了。“如今官军围捕正急，还是离了此地才是要紧。至于最后去处，我等兄弟再议不迟！”公孙胜有了危机意识，出言提醒道。
他当日没有上了梁山，投在晁盖庄上，如今也只好一条道走到黑了！
吴用还要再说，那边晁盖一摆手，说道：“教授不必再言！官府视我等如眼中钉，我等去了，岂不给王伦兄弟添麻烦。”
一听晁盖这话，王伦想要开口，却也被晁盖拦住。“兄弟放心，过了今晚我自有去处！”
正说话间，外面庄客禀报郓城押司及时雨宋江来到。王伦听了，心想这厮怕不也是来报讯的。只是他与宋江有隙，更看不惯这黑三郎，于是并不说话。
那晁盖见庄客报说宋江在门前，脱口问道：“有多少人随从着？”他只当宋江是衙门的人，带人来捉拿自己。其实他与宋江相交多年，本不曾怀疑。只是之前宋江不顾江湖道义，在郓城要捉拿王伦，所以此时晁盖也有些怀疑。
庄客道：“只独自一个飞马而来，说欲要见保正，看着十分紧急。”
晁盖沉思一会道：“必然有事！”
说着，晁盖看向王伦，“兄弟且看我面上，不要与他计较！”他却是怕王伦记恨宋江，趁着此时将宋江击杀。
“保正哥哥，且去看他有何事！此时此地，王伦自不会动他！”
宋江不过一介小人，有晁盖面子在，王伦自不会与他一般见识。既然为敌，自然真刀真枪的，正面交手。虽然宋江闻名天下，拥鳖不少，王伦自也不怕。
稳住了王伦，晁盖迸忙出来迎接。
见晁盖出门，吴用道：“只闻宋押司大名，小生却不曾得会，我也一起迎迎。”
吴用跟着晁盖出来，离了屋子远了，吴用低声对晁盖道：“哥哥，梁山势大，正好可以乘凉！哥哥怎地轻言拒绝！”说着凑到晁盖身旁，又道：“想王伦不过一落魄书生，如何做得梁山寨主。哥哥到了梁山，说不得能借鸡生蛋或取而代之！”
原来吴用也看中了梁山水泊的地理位置，就像怂恿晁盖铤而走险。在他看来王伦与晁盖相交莫逆，并不防备。而晁盖、刘唐都武艺出众，梁山三阮和新投的萧让、金大坚都是他的故人，也可做一臂之力。夺了梁山基业，并非不可能！
当然，这都是吴用一厢情愿罢了！
走在前头的晁盖不想吴用说出这番话，脸色一变，脚步停下，厉声道：“兄弟把我看做什么人，此事再也休提！”说罢，也不理会吴用，自去前门迎接宋江。
吴用见晁盖遽然变脸，讪讪的说不出话来！看着晁盖的身影，暗道：愚人之见。一跺脚，却是又跟上了去。
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