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董昭的个人能力在袁绍麾下时就已经有所表现，他本人很早就已经看好曹操，在张杨麾下时就帮助过曹操，表达过善意。
【先袁后张】
在追随曹操之前，董昭先后在袁绍以及张杨麾下任职。董昭在年轻时被举为孝廉，就任瘿陶长、柏人县县令。后袁绍任命他为参军。当时，公孙瓒来袭，兵力强盛，钜鹿太守李邵和郡中仕宦认为公孙瓒兵力强盛，都想要归属于他。袁绍听说了，让董昭兼任钜鹿太守。袁绍问：“你用什么办法制御他们？”董昭回答说：“凭我一个人的微力，不能消弥众人的预谋，我想假作应合同意的样子，引诱他们说出实情，然后再根据具体情况临时权变来制驭他们。计策只能临时想出，现在没法预先谈论。”
当时钜鹿郡里的大姓人家孙伉等几十人是主要的策划者，鼓动官吏和百姓。董昭到了郡里，伪造了一份袁绍的檄文告诉全郡说：“得到贼人的侦察兵安平、张吉的口供，他们会来进攻钜鹿，贼方原孝廉孙伉等人作为内应，此檄文传到郡中，即将孙伉等逮捕军法从事，只惩罚他们本人，妻儿不予连坐。”董昭依照檄文的控诉、命令，将孙伉等人立即斩首。全郡人惊惶恐慌，董昭挨个予以安慰，于是全都安定下来。事情结束后，董昭向袁绍汇报，袁绍十分赞许。
恰逢魏郡太守栗攀被士兵所害，袁绍就让董昭兼任魏郡太守。当时全郡境内秩序大乱，贼人数以万计，他们派使者相互往来，进行买卖贸易。董昭十分重视这种情况，找机会在他们中间进行离间，乘他们力量虚弱时发兵征讨，打得贼方大败。两天内三传捷报。
本来董昭在袁绍麾下待的还不错，但因为他的弟弟董访在张邈军中，袁绍和张邈发生矛盾后，袁绍听信谗言想要治董昭的罪，董昭就借觐见汉献帝的名义，脱离了袁绍。不过董昭在半路上又被张杨拦了下来，就此又被迫成为了张杨的部下。
【助曹操迁都】
历史上曹操能挟天子而令诸侯，最终迁都许昌，董昭是其中非常关键的一个人物。
当时曹操想和朝廷联络，需要经过张杨的地盘，张杨一开始不想借路，是董昭劝服了他，曹操的使者因此才能到达长安，张杨这才向朝廷通报曹操的情况，又上表荐举曹操。董昭又替曹操写信给长安的各个将领如李傕、郭汜等人，根据他们的地位轻重不同分别表示殷勤友好。张杨也派遣使臣去见曹操。曹操赠给张杨犬马金帛，从此与西部地区有了往来。
后来在张杨的帮助下献帝来到洛阳，董昭也重新回到了朝廷，并没有和张杨再出去。当时朝廷内部韩暹、杨奉、董承及张杨等人矛盾很深，董昭因为杨奉兵马最强而缺乏外部援助，以曹操的名义写信拉拢杨奉，这些都帮了曹操大忙，事后曹操因此担任镇东将军，还继承他父亲的爵位，升为费亭侯。
所以后来曹操听从荀彧等人建议迎天子到洛阳后，很快就找到了董昭和他商谈，董昭告诉曹操得作非常之人，要做非常之事，对付杨奉等人需要暂时麻痹，找借口拖住，然后快刀斩乱麻，速度迁都。
曹操听从了董昭的建议，并且取得了重大的成功，将天子和朝廷控制在了手中，可以说如果没有董昭的帮助，曹操在洛阳人生地不熟，想迁都，想挟天子而令诸侯，除非冒天下之大不韪直接出兵，否则很难成功的。
【诸多谋划】
归顺曹操后，董昭劝降薛洪、缪尚，提醒曹操注意刘备，劝袁春卿投诚，襄樊会战时董昭还提议祸水南引，告诉关羽孙权有变。
在建安三年（198）（应该是199）董昭的旧主张杨为了支援好友吕布出兵被部下杨丑所杀，眭固又杀了杨丑，带领张杨部下屯军射犬，欲投奔袁绍。曹操消灭吕布后前来讨伐眭固，当时张杨的长史薛洪、河内太守缪尚守城池，董昭单身入城，将他们劝降。
建安四年（199），曹操派刘备阻击袁术，董昭提醒曹操可能有变，曹操表示他已经答应刘备了。事后，刘备果然叛变。
建安九年（204），曹操进兵围困邺城。袁绍的同族袁春卿是魏郡太守，正在城里，他的父亲袁元长住在扬州，曹操派人把他接了来。董昭写信给袁春卿劝其投降，好像并没能成功，破城后，曹操以董昭为谏议大夫。
建安十二年（207），曹操远征乌桓，运粮困难，在董昭的建议下开凿了平虏、泉州二渠入海通运，解决了运粮问题。曹操上表封董昭为千秋亭侯，转拜司空军祭酒。
建安二十四年（219），关羽包围樊城，声势强盛，孙权为了对付关羽联络曹操，要求曹操对计策保密，大臣们都说应该保密，只有董昭认为表面上需要保密，实际上却应该将这个消息泄露给曹仁和关羽，然后让关羽和孙权相互残杀。
这个事情我个人认为是董昭在谋略方面的代表作之一，足够的腹黑和虚伪，完全以自我利益为主。
首先在表面上答应保密，不仅表示合作的诚意，麻痹了孙权，保证了江东不出变数，事后出了就算问题也可以找借口推掉；其次，将这个秘密泄露出去，可以给予守卫樊城的曹仁等人增加信心和希望，对己方有大利，对于关羽而言，就算他不退兵，也会产生疑心，军中士气也会有所动摇，这一加一减影响就很大了；最后董昭还算到了关羽的想法，知道关羽会犹豫不决，不太可能因此很直接退兵。
所以董昭说完之后，曹操直接采纳了他的建议，事后徐晃击退关羽，孙权夺取了荆州，董昭是有大功的。
在这一时期董昭历任河南尹、冀州牧、徐州牧、魏郡太守等职，多有功劳，深受曹操器重。
ps：讨论历史，首先要知晓历史，对于汉末三国历史而言，迁都许昌不谈董昭，诸葛亮北伐不谈曹睿，蜀汉灭国不谈陈衹，还谈什么三国。
注：昭书与春卿曰：“盖闻孝者不背亲以要利，仁者不忘君以徇私，志士不探乱以徼幸，智者不诡道以自危。足下大君，昔避内难，南游百越，非疏骨肉，乐彼吴会，智者深识，独或宜然。曹公愍其守志清恪，离群寡俦，故特遣使江东，或迎或送，今将至矣。就令足下处偏平之地，依德义之主，居有泰山之固，身为乔松之偶，以义言之，犹宜背彼向此，舍民趣父也。且邾仪父始与隐公盟，鲁人嘉之，而不书爵，然则王所未命，爵尊不成，春秋之义也。况足下今日之所讬者乃危乱之国，所受者乃矫诬之命乎？苟不逞之与群，而厥父之不恤，不可以言孝。忘祖宗所居之本朝，安非正之奸职，难可以言忠。忠孝并替，难以言智。又足下昔日为曹公所礼辟，夫戚族人而疏所生，内所寓而外王室，怀邪禄而叛知己，远福祚而近危亡，弃明义而收大耻，不亦可惜邪！若能翻然易节，奉帝养父，委身曹公，忠孝不坠，荣名彰矣。宜深留计，早决良图。”
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