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【连备抗曹】
曹操于建安十三年（208）南下占据荆州之后，刘璋开始转变对朝廷的态度，连续派阴溥、张肃、张松等人拜见曹操，但并没有得到满意的回复，尤其是在张松拜见曹操之时，当时曹操已平定荆州、击走刘备，干脆就没对张松加封任用，张松自然因此怀有怨心。结果不久后曹操军队就在赤壁失利，还因瘟疫而死亡甚众。
张松返还后，遂极力诋毁曹操，劝说刘璋主动断绝与曹操的联系。他对刘璋说：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”刘璋那时已经是第三次派出使者了，本来就耗尽了耐心，听张松这么一说，当然以为是，遂放弃和曹操联合，转而拉拢同宗的刘备。
《汉书春秋》中有类似的记载，据说张松去见曹操的时候，曹操正在傲娇的夸耀自己，完全不注意张松，连官职都没给张松一个。张松返回后，遂劝刘璋和曹操断绝关系。
可以说刘璋是主动上门找曹操三次，第一次曹操只给了刘璋第四品的振威将军，刘璋的哥哥刘瑁却被加封为第三品的平寇将军，第二次曹操封了使者张肃的官，对刘璋没任何表示，第三次干脆什么都没有。实际上刘璋就是被曹操拒之门外，活活的推到了自己对手刘备那边。
如果历史上曹操趁机稳住刘璋的话，就算不能为后来攻打益州打下一个良好的基础，至少也不会让刘璋倒向刘备那边，使得日后刘璋引狼入室，让刘备夺取了益州。历史上刘备能夺取益州，曹操不说有一半的功劳，至少也有三分之一的功劳。
后东晋著名史学家习凿齿也对此事有评价：昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分，皆勤之於数十年之内而弃之於俯仰之顷，岂不惜乎！是以君子劳谦日昃，虑以下人，功高而居之以让，势尊而守之以卑。情近於物，故虽贵而人不厌其重；德洽群生，故业广而天下愈欣其庆。夫然，故能有其富贵，保其功业，隆显当时，传福百世，何骄矜之有哉！君子是以知曹操之不能遂兼天下者也。
【引狼入室】
刘璋在张松的建议下最终决定和曹操决裂，转而拉拢刘备，于是他派法正和孟达前去帮助刘备。
法正，字孝直，扶风郿（今陕西省眉县小法仪镇）人。孟达，字子敬，后避讳而改为子度，和法正是同乡。
建安初年，天下饥荒，法正与孟达一道入蜀依附刘璋，过了很久才被任命为新都县令，后来被召到成都代理军议校尉。法正既得不到重用，又遭到侨居蜀地的同郡县人的诽谤，说他品行不端，故法正感到很不得志。
然而当时益州别驾张松与法正十分友好，张松暗忖跟着刘璋不会有什么作为，常常暗自叹息。张松出使到荆州见曹操归蜀后，劝说刘璋与曹操断绝关系而与刘备结盟。刘璋问：“谁可为使者前往？”张松于是举荐法正，法正推辞，最后勉强接受命令前往荆州。当时法正和孟达送去数千兵卒帮刘备抵御曹军，最终刘备等人取得胜利，曹仁退还北方，法正完成使命归还。法正回来后，向张松夸赞刘备有雄才大略，于是两人密谋商定，决心共同拥戴刘备，但一时找不到机会。
建安十六年，益州牧刘璋打听到曹操将派遣钟繇等率军前来汉中讨伐张鲁，心中十分恐惧。汉中是益州的门户，一旦曹操占据了汉中，随时都能南下进攻益州，所以刘璋十分忧虑。而张松见此机会便趁机劝说刘璋：“曹操兵力强大天下无敌，如果他夺得张鲁的地盘再利用其物资粮草攻取蜀地，将无人能够抵御他了！”
刘璋说：“我正为此事担忧，但苦于无计可施。”张松说：“刘豫州与您同宗，又与曹操是仇敌，他善于用兵，如果请他攻伐张鲁，张鲁必败，张鲁一败，则益州实力增强，到时即使曹操亲自前来，也不能奈我何。”
据《刘璋传》中记载，当时张松还说到：“现在州中将领庞羲、李异等人都居功自傲，且心怀异志，如不能得到刘豫州的帮助，益州将外有强敌攻击，内遭乱民骚扰，必定走向败亡。”
刘璋最终被张松说服，并且准备迎刘备入川。但此事在益州内部引起了很大的争议，当时刘璋的主簿黄权就劝谏说：“左将军刘备有骁勇声名，现在请他来蜀，想用部下之礼对待他，则不能满足他的心愿；想以宾客之礼对待他，则一国不能容下二位君王。如果客有泰山般的安稳，则主人就会有累卵之危了。现在尽可守紧边境，等待时局的稳定。”刘璋不听，反而将黄权外放为广汉长。刘璋的从事广汉人王累将自己倒悬在州城城门上向刘璋进谏，刘璋也拒不接纳，并指示所到之处招待刘备，使刘备进入益州如同返归故里。
据《零陵先贤传》记载，当时刘巴也进谏到：“刘备勇力过人，让他进入益州必然会造成祸害，不能请他进来。”等到刘备进入益州后，刘巴又向刘璋进言道：“如果让刘备去讨伐张鲁，相当于将老虎放归山林。”但刘璋都没有听从刘巴的意见，刘巴唯有闭门称疾。
历史上刘璋军战力一般，甚至连叛变的张鲁都无法平定，而当时刘璋集团内部也是忧患多多，所以在面对曹操强大的压力时，刘璋最终选择了听从张松的意见引刘备入川，并且再次派出法正去迎接刘备。
当时法正领兵四千去荆州迎请刘备，前后还贿送上亿的礼物。法正由是借机向刘备陈述夺取益州的方略。
法正向刘备转述了刘璋的意图后，即私下向刘备献计说：“凭将军的英才，利用刘璋的懦弱；张松，州里的得力人才，让他在成都作内应；然后将军借助益州的富庶和天府之国的险要地势，以此等条件来成就霸业，实为易如反掌。”刘备遂听从了法正的计策入川，谋求益州。
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