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而孙策在做大之后，也开始准备为自己的父亲孙坚复仇，讨伐荆州的行动已经有所展开。
另一方面在刘繇、袁术先后死后，形势也发生了很大的变化，庐江太守刘勋曾经吞并了袁术的旧部，加上旁边还有名士刘晔的帮助，其势力大增，孙策也是对其深以为患。
【讨伐刘勋】
刘勋，字子台，琅邪人，袁术麾下大将之一，袁术曾经把许诺给孙策的庐江太守之位给了他，和曹操是旧交。
建安四年（199），孙策受朝廷的命令准备再次讨伐袁术，恰逢其病逝，其麾下土崩瓦解，后刘勋吞并袁术余党，势力大增，被孙策用计除去。
据《江表传》记载，当时孙策被下诏和司空曹公、卫将军董承、益州牧刘璋等人一同讨伐袁术和刘表。孙策刚刚组织军队讨伐，恰逢袁术去世，袁术的从弟袁胤、女婿黄猗等人因为畏惧曹操，不敢驻守寿春，于是遂率领袁术部曲并带着其灵柩及妻子到皖城并投奔在皖城的庐江太守刘勋。
但刘勋粮食也不多，养不起那么多的人，于是他派遣自己的从弟刘偕求助与豫章太守华歆。而豫章郡一向不富裕也没有多少粮食，就华歆派遣官吏和刘偕一起去了海昏上缭，让哪里的诸位宗帅一共出三万斛米给刘偕，结果刘偕去了数个月，最后才弄了数千斛米，刘偕于是向刘勋报告，把事情都告诉了他，希望刘勋带兵来取粮。刘勋得到刘偕书信之后，亲自率军到了海昏邑下，结果被宗帅们知道了，他们弃城而逃，领走带走几乎所有东西，刘勋一无所得。
而另一方面刘勋收拢袁术旧部之后，势力大为增强，已经引起了孙策的警惕，在得知刘勋求粮在上缭碰壁之后，孙策派出使节特以卑下的言辞和财宝要求刘勋代为攻打上缭城，刘勋相信孙策，更因收得财宝而十分高兴，轻易中的孙策的计谋，甚至没有听进旁边刘晔的劝谏。
刘勋攻打上缭之时，孙策正在西征讨伐黄祖，在石城得知消息之后，他先派从兄孙贲、孙辅带领八千士兵去彭泽等待刘勋，自己和周瑜带领二万人去袭击皖城，因为刘勋出征在外，内部虚弱，孙策一击得手，袁术，刘勋的家眷及其部曲等一共三万多人都被俘虏。后孙策上表汝南人李术为庐江太守，给了他三千士兵守卫皖城，将其他人全部迁徙到了吴郡。
在皖城孙策和周瑜还得到了大小乔姐妹，其中大乔归孙策，小乔归周瑜。
刘勋得知消息后急忙回援，在彭泽被孙贲、孙辅击败，于是退入入楚江，从寻阳步上到置马亭，得到皖城已经被孙策攻克的消息，就去了西塞，到达沂县之后，筑垒自守，派人向刘表告急，向黄祖求救。黄祖于是派儿子黄射带领船军五千人帮助刘勋，孙策于是重新率兵讨伐，击破刘勋，黄射亦逃走。这一战策收得刘勋麾下士兵二千余人，大小船只千艘，刘勋和刘偕也因此失败离开南方，北上投靠曹操。
庐江郡就此归孙策所有。
【击败黄祖】
历史上刘表，黄祖和孙策有杀父之仇，孙策对此一直念念不忘，有心复仇。而后朝廷下令他讨伐袁术，刘表，孙策本来准备先行讨伐袁术，但恰好袁术已经病逝，遂转而讨伐荆州，在途中得知刘勋攻打上缭的消息后又立刻转向夺取了刘勋的庐江郡，并且击败了来帮助刘勋的黄射，孙策乘胜追击，讨伐黄祖。
建安四年（199）十二月八日，孙策进至沙羡（今湖北嘉鱼县北）。刘表派侄儿刘虎和南阳人韩唏带领长矛队五千人赶来支援黄祖。十一日，孙策率周瑜、吕范、程普、韩当、黄盖、孙权等将领同时并进，与黄祖军大战，黄祖几乎全军覆没，刘虎、韩唏战死，黄祖只身逃走，士卒战死两万余人，溺死者达万人，孙策缴获战船六千艘。（注1）
黄祖此后几乎一蹶不振，再也无法对孙策形成威胁，只能在江夏固守，而黄祖作为刘表的左膀右臂，他的失败对于刘表而言也是很难接受的巨大打击。
【关系渐变】
孙策在攻克皖城后，不仅乘胜追击攻打黄祖，还同时派出孙权进攻徐州广陵的陈登，大有将势力范围扩张到徐州的意图。
在消灭刘勋之后，扬州北部袁术的旧有势力已经基本被清除，而徐州广陵郡和扬州的吴郡只有一江之隔，地理位置非常重要，而且广陵陈登还是当年暗中谋划对付孙策陈瑀的侄子，所以孙策对于其也不可能放心。
但陈登并不是刘勋，孙权也不是孙策，虽然陈登也只有一郡之地，可是他要比刘勋难缠的多，陈登早年不仅帮助刘备登上了徐州牧之位，而且后来还帮助曹操消灭吕布，也是能文能武的强力角色。所以孙权尽管兵力占优还是在广陵郡吃了个大苦头，结果无功而返。
而这件事情也标准着曹操和孙策关系的改变。
在早先孙策刚刚从袁术哪里独立，急需要外援，所以对于朝廷毕恭毕敬，需要天子大义，需要曹操的的支持，而到了建安四年（199），江东已经基本被孙策扫平，这个曹操因为袁绍的威胁还不太想和孙策翻脸，但曹操顾及孙策的潜在威胁仍然没有任命孙策为扬州刺史或扬州牧的意思，使得孙策在于江东地区的统治名不正言不顺，而且曹操在袁术死后还派严象为扬州刺史，直接接管了寿春以及九江郡一带，为了顾及朝廷的声望，孙策迫不得已停住了北上的脚步，但孙策对于江北的渴望并没有停止，这也是为什么孙策会让孙权出兵攻打广陵郡。
孙权失败后孙策并没有停下北上的脚步，他击败了黄祖缓解了西面的威胁，孙策相信自己总有一天还是会回来的，同时他也很自信区区的江东只不过是自己的而已。
注1：吴录载策表曰：“臣讨黄祖，以十二月八日到祖所屯沙羡县。刘表遣将助祖，并来趣臣。臣以十一日平旦部所领江夏太守行建威中郎将周瑜、领桂阳太守行征虏中郎将吕范、领零陵太守行荡寇中郎将程普、行奉业校尉孙权、行先登校尉韩当、行武锋校尉黄盖等同时俱进。身跨马栎陈，手击急鼓，以齐战势。吏士奋激，踊跃百倍，心精意果，各竞用命。越渡重堑，迅疾若飞。火放上风，兵激烟下，弓弩并发，流矢雨集，日加辰时，祖乃溃烂。锋刃所截，猋火所焚，前无生寇，惟祖迸走。获其妻息男女七人，斩虎、韩晞已下二万余级，其赴水溺者一万余口，船六千余艘，财物山积。虽表未禽，祖宿狡猾，为表腹心，出作爪牙，表之鸱张，以祖气息，而祖家属部曲，扫地无余，表孤特之虏，成鬼行尸。诚皆圣朝神武远振，臣讨有罪，得效微勤。”
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